智能考点三十五 苯及同系物 芳香烃
Ⅰ.课标要求
1.比较苯及其同系物在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
3.根据苯的同系物、芳香烃的组成和结构特点,认识加成、取代和氧化反应。
Ⅱ.考纲要求
1.掌握苯、甲苯的结构、性质,以及基团之间的相互影响。
2.掌握各类烃之间的鉴别、分离和提纯方法。
3.掌握有机物烃燃烧的有关规律和计算以及常見的确定有机化合物的分子式的方法。
Ⅲ.教材精讲
一、苯
1.苯的分子组成和结构
(1)苯的分子式C6H6,结构简式或 ,分子具有平面正六边形结构。
(2)苯环上的碳碳键既不是一般的碳碳单键也不是一般的碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键,即6原子6电子的大π键。
(3)苯环上碳碳键的键长相同,键能相等。
2.苯的物理性质
颜色 |
气味 |
密度 |
溶解度 |
沸点 |
熔点 |
无色 |
特殊气味 |
比水轻 |
不溶于水 |
80.1℃, 易挥发 |
5.5℃,用冰冷却时凝结成无色晶体 |
3.苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化。
(1)取代反应
+ Br2 HBr +
+ HO-NO2 H2O +
HO-SO3H H2O
(2)加成反应
(3)氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O
因苯的含碳量高(与C2H2相同),故苯在空气中燃烧,火焰明亮,并带浓烈的黑烟;因苯的分子结构比较稳定,故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4.苯的提取和用途
将煤焦油在低温(170℃)条件下蒸馏可得苯,大量的苯可从石油工业中获得;常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。分子里含有一个或多个苯环的
碳氢化合物属于芳香烃。
凡分子里只含有一个苯环结构,且符合同式CnH2n-6(n≥6)的所有芳香烃都是苯的同系
物。如甲苯、二甲苯等。
苯的同系物化学性质与苯类似。
(1)取代反应
3HO-NO2 3H2O
NO2
(2)加成反应
CH3
3H2
(3)氧化反应
a 可燃性 CnH2n-6 O2 nCO2 (n-3)H2O
b苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯环的侧链不论长短,有几个侧链,就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
如:
三、烃的结构特点和鉴别方法
烃 |
结构特点 |
鉴别方法 |
烷烃 |
链烃、C—C键 |
|
烯烃 |
链烃、C=C键 |
溴水、酸性高锰酸钾溶液 |
炔烃 |
链烃、CC键 |
溴水、酸性高锰酸钾溶液 |
苯及同系物 |
一个苯环 |
酸性高锰酸钾溶液 |
四、有机物分子式的确定方法
1.实验式法:由元素的种类和含量实验式分子式
2.通式法:由题干要求或物质的性质物质的类别及组成的通式
n值(含碳原子数)分子式
3.定律法:由反应物和生成物的量化学方程式分子式
4.代数法:题干要求列方程组求解未知数值分子式