有机物分子式和结构式的确定
【教学目标】
(1)掌握各类烃及烃的衍生物的结构特点和化学性质;
(2)掌握各类有机物的代表物的物理,化学特性;
(3)理解和应用对各类化合物间相互关系的认识,综合运用各类化合物的不同性质推导未知物的结构特点.
【基础知识】
1.不饱和键数目的确定
①一分子有机物加成一分子H2(或Br2)含有一个双键;
②加成两分子H2(或Br2)含有一个叁键或两个双键;
③加成三分子H2含有三个双键或一个苯环.
④一个双键相当于一个环.
2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机物
C:H=1:1的有乙炔,苯,苯乙烯,苯酚等
C:H:1:2的有甲醛,乙酸,甲酸甲酯,葡萄糖,果糖,单烯烃等.
C:H=1:4的有甲烷,甲醇,尿素等
3,有特殊性质的有机物归纳
(1)含氢量最高的有机物是:CH4
(2)一定质量的有机物燃烧,耗氧气量最大的是:CH4
(3)完全燃烧时生成等物质的量的 CO2和H2O的:烯烃,环烷烃,饱和一元醛,酮,酸,酯;(符合通式CnH2nOx的物质,x= 0,1,2…
(4)使FeCl3溶液显特殊颜色的:酚类化合物;
(5)能水解的:酯,卤代烃,糖类(单糖除外),肽类(包括蛋白质);
(6)含有羟基的:醇,酚,羧酸,糖类 (能发生酯化反应,有些可与Na作用生成H2);
(7)能与Na2CO3作用生成CO2的:羟酸类;
(8)能与NaOH发生中和反应的:羧酸和酚类等.
4,重要有机反应规律
(1)双键的加成和加聚:双键之一断裂,加上其它原子或原子团或断开键相互连成链.
(2)醇的消去反应:总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,若没有相邻的碳原子(如 CH30H)或相邻的碳原子上没有氢原子[如(CH3)3CCH20H]的醇不能发生消去反应.
(3)醇的催化氧化反应:和羟基相连的碳原子上若有二个或三个氢原子,被氧化为醛;若有一个氢原子被氧化为酮;若没有氢原子,一般不被氧化.
(4)酯的生成和水解及肽键的生成和水解
(5)有机物成环反应:
a.二元醇脱水,b.羟酸的分子内或分子间酯化,c.氨基酸脱水,d.二元羧酸脱
5.系列异构的规律
①同数碳的饱和一元醇和醚CnH2nO互为同分异构体.
②同数碳的一元酚和芳香醇及芳香醚 CnH2n-6O互为同分异构体.
③同数碳的饱和一元醛和酮CnH2nO互为同分异构体.
④同数碳的饱和一元羧酸和酯CnH2nO2互为同分异构体.
⑤同数碳的硝基化合物和硝酸酯互为同分异构体.
⑥同数碳的氨基酸和硝基化合物互为同分异构体.
【知识归纳】
1.根据有机物的性质推测其结构
(1)以加成反应判断有机物分子中不饱和键的特征和数目:能与H2加成的有碳碳双键,叁键,碳氧双键(醛和酮)及苯环等,而能与Br,水加成的则只有碳碳双键和叁键;根据碳是四价这一规律和加成产物的结构可判断不饱和键的位置.如某烃1分子可以与2分子溴发生加成反应,在所得产物分子中,每个碳上都连有
个溴原子.则该化合物为1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2).
(2)根据烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,酯的化学性质及它们之间的相互衍变关系,推断有机物的结构.解决这类问题关键要找准突破口.
2.根据反应规律进行推断
某些反应类型是一些有机物所特有的,只要抓住这些特征反应,也就找到了解决问题的突破口.如已知A,B,C,D四物质问有如下关系:
立即可推出A为一种醇,而 B,C为对应的氧化产物醛和羧酸,D是醇A与酸 C酯化的产物.这是因为能连续发生两步氧化的物质只有醇(伯醇).再结合题中的其他信息,可以确定A,B,C,D具体为何物质.
3.列举性推断
(1)已知分子量(分子中的电子总数,1 mol物质燃烧时的总耗02量,生成CO2或H20的量等),要求列举对应的若干种物质.这类问题主要考查考生的发散思维能力和知识量的多少.如:分子量为58且燃烧时生成CO2和H2O的有机物有正丁烷,异丁烷,丙醛,丙酮四种.解答这种问题一般从烃开始考虑(利用各类烃的通式),再设法改变C,H原子为O,N,S等.结合平日学习中的经验可以提高解题的速度.
(2)已知某种性质的列举.如某物质燃烧时生成C02和H20的物质的量之比为2,则它的结构简式可以是
等若干种.这种题关键是抓住题目的本质,在思想上尽量地发散.一般要求列举的种数比可能存在的种数少.
4.计算型推断
这类题目同时考查考生的计算能力和推断能力.解此类题的依据是:①有机物的性质,②有机物的通式.解此类题的步骤是;先由题目所给的条件求各元素的原子个数比,进而确定有机物的实验式(或最简式),再根据分子量或化学方程式确定分子式,最后根据化合物的特征性质确定结构式.其程序可概括为:
原子个数比一实验式 分子式 结构式.
5.根据已知的衍变关系合成有机物
要牢牢记住一点:不同类别有机物间的转变本质上是官能团的转变.一般采用逆推法:分析要合成的有机物的结构,对比官能团与所给原料之官能团之异同,展开联想,理清衍变关系.例如:要求以乙醇为原料合成乙二醇.显然不可能简单地在乙醇分子结构中的甲基上引入一个羟基,在否定了这条思路后,就要展开联想,采取"迂回战术",先使乙醇脱水成乙烯,乙烯再与C12加成,再让所得1,2—二氯乙烷水解可得乙二醇.
6.深入理解新信息,充分运用新信息.
要注意加强题给新信息与所要求合成的物质问的联系找出其共同性质,有时根据需要还应从已知信息中通过对比,分析,联想,开发出新的信息并加以利用.例如:以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH20H).已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成.下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(I)中的碳氧双键断开,分别跟(Ⅱ)中的2—位碳原子和2—位氢原子相连而得.(Ⅲ)是一种3—羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛)
