乙醇 醇类
1．复习重点
1．乙醇的分子结构及其物理、化学性质；
2．醇的概念、通性、分类；乙醇、乙二醇、丙三醇的重要应用。
2．难点聚焦
一、乙醇的结构
（1）乙醇是极性分子，易溶于极性溶剂，与水以任意比例混溶．
（2）离子化合物，大部分有机物都能溶于乙醇，乙醇是常见的有机溶剂．
（3）极性键①②③④在一定条件下都易断裂，碳碳键只有在燃烧或爆炸时才断裂．
（4）羟基与氢氧根的区别
①电子式不同
②电性不同
-OH呈电中性，OH－呈负电性．
③存在方式不同
-OH不能独立存在，只能与别的"基"结合在一起，OH－能够独立存在，如溶液中的和晶体中的OH－．
④稳定性不同
-OH不稳定，能与Na等发生反应，相比而言，OH－较稳定，即使与Fe3＋等发生反应，也是整体参与的，OH－并未遭破坏．
二、乙醇的化学性质
1．乙醇的取代反应
（1）乙醇与活泼金属的反应
2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
①本反应是取代反应，也是置换反应．
②其他活泼金属也能与CH3CH2OH反应，如
2CH3CH2OH＋MgMg(CH3CH2O)2＋H2↑
③Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多：
2HO-H＋2Na2NaOH＋H2↑
说明乙醇中羟基上的H原子不如水分子中羟基上的H原子活泼
④CH3CH2ONa（aq）水解显碱性．
CH3CH2ONa＋H-OHCH3CH2OH＋NaOH
（2）乙醇与HBr的反应
CH3-CH2-OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①该反应与卤代烃的水解反应方向相反：
但反应条件不同，不是可逆反应．
②反应中浓H2SO4是催化剂和脱水剂．
③反应物HBr是由浓H2SO4和NaBr提供的：
2NaBr＋H2SO4Na2SO4＋2HBr
④反应过程中，同时发生系列副反应，如：
2Br－＋H2SO4（浓）Br2＋SO2↑＋2H2O＋SO
（3）分子间脱水
①该反应是实验室制乙烯过程中的主要副反应．实验室制乙烯要求"迅速升温170℃"就是为减少该反应的发生．
②该反应属取代反应，而不是消去反应，因为脱水在分子间而非分子内进行．
③浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂．
乙醚生成时，H2SO4又被释出．
（4）硝化反应
（5）磺化反应
2．乙醇的氧化反应
（1）燃烧氧化
C2H6O＋3O22CO2＋3H2O
①CH3CH2OH燃烧，火焰淡蓝色
②烃的含氧衍生物燃烧通式为：
CxHyOz＋（x＋－）O2xCO2＋H2O
（2）催化氧化
①乙醇去氢被氧化
②催化过程为：
CH3CHO生成时，Cu又被释出，Cu也是参加反应的催化剂．
三、脱水反应和消去反应的关系
脱水反应有两种，一是分子内脱水，如：
这类脱水反应是消去反应，但不属于取代反应．二是分子间脱水，如：
这类脱水反应不是消去反应，而是取代反应．
消去反应有多种，有的消去小分子H2O分子，这样的反应又叫脱水反应，如①反应；有的消去其他小分子HX等，如：
这样的反应不叫脱水反应．
总的说来，消去、脱水、取代三反应间有如图6－4所示关系：
图6－4
四、乙醇的结构和化学性质的关系
物质的性质是由物质的结构决定的，乙醇的结构决定了乙醇的性质，特别是化学性质．根据分子中极性键易断裂的原理，把握了乙醇的结构，也就掌握了乙醇的性质．
五、醇的概念
醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物．这一概念，可从以下几个层面理解：
（1）醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定：
（2）羟基连接在链烃基上的是醇，如CH3OH、等，但不存在羟基连在烯键（或炔键）C原子上的醇，因为这样的醇也不稳定．
（3）羟基连在苯环上的不是醇，如，羟基连在苯环的侧链上的是醇，如
（4）此外还有定义中不包括的一点，羟基连在环烷基（或环烯基）的C原子上的也是醇，如等．
六、常见醇的种类和组成
说明：所有烃的含氧衍生物都可用通式3表示．
七、醇的溶解性
醇分子中因为含有羟基而有极性，分子越大，羟基越少，极性越弱，在水中越难溶解；分子越小，羟基越多，极性越强，在水中越易溶解．所以：
（1）C1～C3的饱和一元醇与水以任意比混溶；C4～C11的饱和一元醇部分溶于水；C12以上的饱和一元醇不溶于水．
（2）乙二醇、丙三醇与水以任意比混溶．
（3）易溶于水．
八、甲醇、乙二醇和丙三醇
九、醇的化学通性
醇类的化学性质与乙醇相似：能发生氧化反应和取代反应．如丙三醇的硝化反应为：
硝化甘油是一种烈性炸药．
十、醇的氧化规律
醇分子能否氧化，取决于醇的结构．如果醇分子中含有-CH2OH基团，则该醇可被氧化成醛：
十一、有关生成醇的反应
已经学过的生成醇的反应，有以下三种：
此外，还有乙醛还原法、乙酸乙酯水解法、葡萄糖发酵法等都可生成乙醇，这些知识，将逐渐学到．
