苯酚
    1．复习重点
    1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；
    2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
    2．难点聚焦
    一、乙苯酚分子结构与物理性质：  注意强调羟基与苯环直接相连
    
    物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、
    常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
    苯酚的官能团是羟基-OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。
    二、化学性质：苯酚的官能团是羟基-OH，与苯环直接相连
    【6-3】【6-4】
    
    1·弱酸性--比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
    C6H5OHC6H5O-  H
    C6H5OH  NaOH →C6H5ONa  H2O
    C6H5ONa CO2 H2O →C6H5OH NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）
    苯酚和乙醇均为烃的衍生物，为什么性质却不同？
    分析：对比苯酚与乙醇的结构，了解不同烃基对同一官能团的不同影
    响。
    【6-5】【6-6】
    
    2·取代反应-常于苯酚的定性检验和定量测定
    
    ※3·显色反应--苯酚溶液遇FeCl3显紫色
    三、苯酚的用途：阅读课本P169小字。
    1·苯酚  苯环对羟基的影响：-OH更活泼，与活泼金属、碱等反应
    的性质   羟基对苯环的影响：苯环易与溴发生取代反应
    2·苯酚的鉴别方法。
    一、苯酚分子结构与物理性质：  注意强调羟基与苯环直接相连       
    物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、            
    常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
    二、化学性质：苯酚的官能团是羟基-OH，与苯环直接相连
    1·弱酸性--比H2CO3弱
    2·取代反应
    3·显色反应--苯酚溶液遇FeCl3显紫色
    四．苯环上的取代定位规则
    大量实验事实表明，当一些基团处于苯环上时，苯环的亲电取代反应会变得容易进行，同时使再进入的基团将连接在它的邻位或对位。例如，当苯环上已存在一个甲基时(即甲苯)，它的卤化、硝化和磺化等反应，反应温度均远低于苯，且新基团的导入均进入苯环上甲基的邻或对位：
    
    甲基的这种作用称为定位效应。在这里甲基是一个邻、对位指向基，具有活化苯环的作用，称为活化基。类似的活化基团还有许多，它们也被称为第一类取代基，并按活化能力由大到小的顺序排列如下：
    -NH2，-NHR，-NR2，-OH>-NHCOR，-OR，>-R，-Ph>-X
    处于这一顺序最末的卤素是个特例。它一方面是邻、对位指向基，另一方面又是使苯环致钝的基团，这是由于卤素的电负性远大于碳，因此其吸电子效应已超过了本身的供电子能力，这就使环上的电子云密度比卤素进入前有所降低，因而使亲电试剂的进攻显得不力。此称为钝化作用。
    还有许多比卤素致钝力更强，而且使再进基团进入间位的取代基，它们被称为间位指示基或第二类取代基，按其致钝能力由大到小的顺序排列如下：
    -NR3 ，-NO2，-CF3，-CCl3>-CN，-SO3H，-CH＝O，-COR，-COOH，-COOR
    常见的取代基的定位作用见表
    邻对位定位基
    
    间位定位基
    活化苯环
    钝化苯环
    
    -NR2
    -NR2
    -NHR
    -NH2
    -OH
    -OCH3
    -NHCOR
    -CH3
    -C2H5
    -CH(CH3)2
    -C(CH3)2
    -Ar
    (-H)
    (-H)
    (-H)
    -CH2Cl
    -CH2Cl
    -F
    -Cl
    -Br
    -I
    
    
    
    
    
    -NO2
    -CN
    -SO3H
    
    -CHO
    -COCH3
    -COOH
    -COOR
    -CONH2
    
    
    
    
    由于取代基的指向和活化或钝化作用，在合成一个指定化合物时，采取哪种路线就必须事先作全面考虑。如：欲合成下列化合物时，显然b-路线是合理的。
    
    如果以苯为原料，欲合成对-硝基苯甲酸(此物质在后面章节将学到)时，则应该先对苯进行甲基化后再进行硝化，最后将甲基氧化：