四、有机物的鉴别
1、常见物质的特征反应列表如下:
有机物或官能团 常用试剂 反应现象
C=C双键
C≡C叁键 溴水 褪色
酸性KMnO4溶液 褪色
苯的同系物 酸性KMnO4溶液 褪色
溴水 分层,上层红棕色
醇中的(—OH) 金属钠 产生无色无味气体
苯酚 浓溴水 溴水褪色并产生白色沉淀
FeCl3溶液 呈紫色
醛基(—CHO) 银氨溶液 水浴加热生成银镜
新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成红色沉淀
羧基(—COOH) 酸碱指示剂 变色
新制Cu(OH)2 常温沉淀溶解呈蓝色溶液
Na2CO3溶液 产生无色无味气体
淀粉 碘水 呈蓝色
蛋白质 浓HNO3 呈黄色
灼烧有烧焦羽毛味
2.鉴别、鉴定、分离、提纯的区别
鉴别是指在给定的几种物质中,根据这几种物质性质上的差别,用物理方法或化学方法,通过必要的化学实验,根据产生的现象的现象把它们一一区别开。鉴定是对组成物质的每种成分进行全面的检测,确定它是不是这种物质。分离是将混合物中各组成成分分开,它要求各组成成分不能改变,在分离过程中若使用了化学方法使其成分发生了变化,但最终必须恢复原混合物中各个物质。提纯是将混在某物质中的几种或一种杂质除去。至于杂质转化成什么物质,是否需要回收及如何处理,若没有要求,一般不予考虑。
3.常用试剂及应用原理
1、 溴水:应用原理:(1)物理性质中溶解性(萃取):直馏汽油、苯及同系物、液态烷烃、四氯化碳等有机物分别与溴水混合,振荡、静置后,溴进入有机层而使水层接近无色。(2)化学性质中加成反应(与烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃发生加成反应而使溴水褪色)、氧化反应(与含有醛基的物质发生氧化反应而使溴水褪色、用于鉴别葡萄糖和果糖时,用稀溴水)和取代反应(与苯酚等发生取代反应而使溴水褪色且生成白色沉淀)。
2、 酸性高锰酸钾溶液:应用原理:它的强氧化性。(1)分子结构中含碳碳双键或碳碳三键的有机物,可使其褪色。(2)含有羟基、醛基的有机物(醇、醛、葡萄糖、麦芽糖等还原物质)可使其褪色。(3)苯的同系物能使其褪色。
3、 新制制氢氧化铜悬浊液:应用原理:(1)它的氧化性使含有醛基的物质(醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等)在碱性环境中加热后生成红色沉淀。
4、 新制银氨溶液:应用原理:它的氧化性使含有醛基的物质(醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等)在碱性环境中水浴加热后生成银镜。
5、 水:应用原理:应用于密度不同,不溶于水的有机物的鉴别。
6、 硝酸银溶液及稀硝酸:应用原理:用于检验卤代烃中的卤素原子。
7、 含铁离子的溶液(常用三氯化铁溶液)。应用原理:与苯酚反应使溶液变为紫色。
8、 碘水:应用原理:碘单质与淀粉结合后显蓝色。
9、 石蕊:应用原理:酸性较强的有机物质(低级羟酸)使紫色石蕊试液或湿润的蓝色石蕊试液变红。
10、钠:应用原理:分子结构中含羟基、羧基的有机物一般可与其反应产生氢气。
11、碳酸钠溶液:应用原理:酸性较强有机物(低级羧酸、苯磺酸)一般可与其反应产生二氧化碳。
12、氢氧化钠溶液:应用原理:在水中溶解度小的酚、羧酸类物质与氢氧化钠反应生成易溶的钠盐。
4.注意事项
1.选择试剂原理:操作简单、现象明显。
2.操作过程要客观、全面,表述要正确。有机物中加入试剂后,一般要求“振荡”。如:将酸性高锰酸钾溶液滴入甲苯时,不振荡,就不会褪色,或褪色极慢。故叙述操作时,“振荡”不能丢。
3.卤代烃中卤原子的检验实验,先用过量的硝酸中和碱,再加硝酸银溶液。
4.在银镜反应配制银氨溶液时,稀氨水与稀硝酸银溶液的滴加顺序,相对量的控制,描述时必须注意。