智能考点四十四 有机化合物的合成
Ⅰ.课标要求
1、 认识有机合成对人类的重大影响。
2、 认识烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的相互联系。
3、 举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
Ⅱ.考纲要求
1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2、了解烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
Ⅲ.教材精讲
一、有机化合物合成
1、有机合成是指以单质、无机化合物以及易得到的有机物（一般是四个碳以下的有机物、石油化工生产容易得到的烯烃、芳香烃等化合物）为原料，用化学方法制备较复杂的有机化合物。
2、有机化合物合成的准备知识
（1）熟悉烃类物质（乙烯、乙炔、1，3—丁二烯、苯、甲苯等），烃的衍生物（卤代烃、乙醇、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氨基酸、乙二醇等）、淀粉、纤维素等有机物的重要化学性质。
（2）熟悉取代、加成、消去、酯化、水解、氧化、加聚等重要有机反应类型。
（3）熟悉烃和烃的衍生物的相互转化关系
二、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入和消除
1、碳骨架的构建：构建碳骨架是合成有机物的重要任务，包括在有机原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
（1）增长碳链的方法：常见有加聚、缩聚、酯化反应等，另外卤代烃与NaCN在乙醇溶液的取代反应，溴乙烷和丙炔钠的反应等
①CH3CH2Br NaCN CH3CH2CN NaBr
CH3CH2CN 2H2O CH3CH2COOH NH3
②CH3C CH 2Na 2CH3C CNa H2
CH3CH2Br NaCN CH3C CNa CH3CH2C CCH3 NaBr
（2）减短碳链的方法：烯烃、炔烃的部分氧化反应是减短碳链的有效途径，苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸或羧酸盐脱羧反应也使碳链减短。
CH3COONa NaOH CH4↑ Na2CO3
2、官能团的引入
（1）引入羟基：乙烯和水的加成反应，卤代烃的水解反应，醛酮的加H2，此外，酯的水解，葡萄糖的分解反应，醛的部分氧化成羧酸、磺化反应中引入的-SO3H中也含的羟基等。
CH2 = CH2 H2O CH3CH2OH
CH3CH2Br H2O CH3CH2OH HBr
CH3COOCH2CH3 H2O CH3COOH CH3CH2OH
C6H12O6(葡萄糖) 2CH3CH2OH 2CO2↑
（2）引入卤原子：烯炔和卤素、卤化氢的加成，烷烃、苯及其同系物、醇的取代等。
CH2 = CH2 HCl CH3CH2Cl
CH2 = CH2 Br2 CH2BrCH2Br
CH3CH2OH HBr CH3CH2Br H2O
Br2 HBr
（3）引入双键：炔烃的不完全加成，醇和卤代烃的消去等。
CH CH H2 CH2 = CH2
CH3CH2Br CH2 = CH2 ↑ HBr
（4）其他有生成醛、酮：烯与水的催化氧化，醇的催化氧化等。
3、官能团的消除
（1）不饱和键：烯烃等加成、加聚反应
（2）羟基：消去生成不饱和烃，催化氧化生成醛，与氢卤酸的取代，与酸的酯化反应，分子间脱水反应等
（3）卤原子：水解和消去反应等
三、有机合成题的分类
1、设计有机合成的路线
（1）顺推法：从确定的原料分子开始，比较原料分子和目标分子在结构上的异同，特别是官能团和碳骨架的差别，设计由原料分子转向目标分子的合成路线。
（2）逆推法：从产物逆推出原料，设计合理的合成路线。
2、有机合成题的分类
（1）给出原料合成物质，要求写出各步化学方程式和相应的基本反应类型。
（2）给出所得物质的合成路线，要求填写物质和相应的基本反应类型。
解题的关键是要熟悉有机物的化学性质，有机物间的相互关系，以及有关化学反应方程式。
