不饱和烃
【知识讲解】
一,乙烯
1,分子结构 键角1200,分子中所有原子在同一平面,除了C=C 共面外,还有苯环结构,在判断原子共面上经常用到.C=C 键能不等于两个单键键能之和,比二倍略小,说明双键中有一个键易断裂.
2,化学性质——以乙烯为主线,将常见烃及其衍生物的转化关系弄熟.
[ CH2―CH2 ]n 催化剂 CH2=CH2 HX CH3―CH2
H2O NaOH X
Br2/H2O 溶液 △
CaC2 H2O CH=CH NaOH/醇 CH2―CH2 [O] CH3―CH2OH
△ Br Br ↓[O] O
NaOH △ CH3CHO →酯CH3―C―O―C2H5
溶液 ↓[O]
CH3COOH
O O 分子间脱水 CH2―CH2 →酯
(取代) OH OH
↓[O] 链状酯HOOC―COOCH2―CH2―OH
O O
OHC―CHO → 环酯 C CH2
C CH2
↓[O] O O O O
HOOC―COOH 高分子酯[ C―C―O―CH2―CH2―O ]n
3,乙烯制法
CH3CH2OH 浓H2SO4 CH2=CH2↑ H2O
思考:实验室制乙烯实验中,浓H2SO4作用 乙醇与浓H2SO4混合液为何发黑 从实验装置中排出乙烯直接通入溴水与用排水法收集的乙烯通入溴水哪个褪色速率快 为什么 (浓H2SO4是催化剂,脱水剂).
浓硫酸的副作用:
强氧化性 CH3CH2OH H2SO4(浓) C SO2 H2O.直接通入溴水速率快,因为乙烯中含有SO2气体,迅速与溴水反应)
4,化学性质
加成反应,特点:逐步加成,由于-C=C-键能比C=C 键能大,因此使溴水褪
色的速率CH=CH比CH2=CH2慢.
思考:如何制取CH2―CHCl
Br Br
(先将CH=CH与HCl加成,注意条件,再将加成产物与Br2加成)
注意:CH=CH H2O 催化剂 CH2=CH(不稳定)→CH3CHO
(加成) OH
(2)氧化反应 燃烧——现象 有何应用 (签别乙烯,乙炔)及氧炔焰.
KMnO4/H 褪色
思考:等物质的量乙烷,乙烯,乙炔分别在足量氧气中燃烧,放出的热量谁最多 为什么 谁火焰温度最高 为什么
(乙烷最多,含H原子最多,但火焰温度最高的是乙炔,因为含H原子最少,生成的水最少,水气化吸收的热量最少)
5,烯烃
烯烃是分子里含有碳碳又键(C=C)的不饱和链烃.有CH3=CH2,丙烯CH3—CH=CH3,丁烯CH3—CH2—CH=CH2等.含C=2∽4的烯是气态,单烯中随C原子数的依次递增其熔沸点,密度都增大.
(1)通式CnH2n(n≥2,整数)(符合CnH2n的还有环烷烃)
(2)化学性质(与乙烯相似)①加成反应:②氧化反应:
(3)加聚反应:nCH3—CH=CH2(高分子化合物)
概念辩析
加成反应与化合反应的区别:
(1)定义不同:有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应;由两种或两种以上的物质生成另一种物质的反应叫做化合反应.
(2)应用范围(或应用对象)不同:加成反应是有机化学反应类型之一;而化合反应通常是无机化学反应类型之一.
(3)内涵不同:
①加成反应的反应物都是两种,而化合反应的反应物可以是两种或两种以上.
②加成反应的两种反应物只能是化合物跟单质或化合物跟化合物,不可以是单质跟单质;而化合反应,当反应物是两种时,可以是单质跟化合物,化合物跟化合物,也可以是单质跟单质.
③如果把一种物质的加聚反应,也算作加成反应(本质上是自身加成反应),则产物可能是高分子化合物;而化合的反应产物不可能是高分子化合物.例如,nCH2=CH2[CH2—CH2]n
由于这两类反应的生成物都是一种物质,从而造成对这两概念的混淆.
二,乙炔
【高考命题焦点】
(1)乙炔的分子结构,性质,用途.
(2)乙炔的实验室制法.(3)炔烃的化学通性.
焦点透析及知识点巩固
【知识讲解】
1,乙炔
(1)乙炔的分子结构
①乙炔的分子式为:C2H2
②电子式为: 结构式为H—C≡C—H,乙炔分子中所有原子都在一条直线上.
(2)炔烃的化学性质:
氧化反应:①燃烧:火焰明亮,有浓烟;②能使KMnO2(H )溶液褪色.加成反应:①加X2(使溴水褪色):CH≡CH 2Br2CHBr2—CHBr2,
②加HX:CH≡CH HClCH2≡CHCl(nCH2=CHCl)
③加H2 CH≡CH 2H2(C2H6
④加H2O:CH≡CH H2O
⑤聚合反应 3 CH≡CH
(3)乙炔的实验室制法
①原理:电石与水反应:CaC2 2H—OHH—C≡C—H Ca(OH)2;制得的C2H2常混用H2S,AsH3,PH3等而有臭味.
②装置:与实验室制CO2,H2装置相似,水(或食盐水)必须由分液漏斗缓缓滴下,但不能使用启普发生器.
③收集.排水法.
(4)乙炔的工业制法
①天然气,石油乙炔(生产乙炔的主流制法)
②CaO 3CCaC2 CO
CaC2 2H2OCa(OH)2 C2H2
2,炔烃
链烃分子里含碳酸叁键的不饱和烃叫做炔烃.炔烃的官能团是碳碳叁键(C≡C),炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2).分子里碳原子数目相同的炔烃和二烯烃互为同分异构体.
炔烃的通性:
(1)物理通性:炔烃的物理性质一般随着分子里碳原子数的增多而呈规律性变化,如沸点随碳原子数的增加而升高,液态时的密度随碳原子数的增加而增大.
(2)化学性质:与乙炔相似,能发生加成反应,氧化反应等,但比烯烃困难.炔烃燃烧通式是:
三,苯
苯的化学反应及注意事项:
1,苯跟溴的反应:
反应物:苯跟液溴(不能用溴水)
反应条件:催化剂;温度(该反应是放热反应,常温下即可进行)
主要生成物:溴苯 Br
苯的硝化反应:
反应物:苯跟浓硝酸
反应条件:催化剂浓硫酸;温度55℃~60℃
主要生成物:溴苯 NO2(硝基苯)
硝基苯不能写成 O2N ,注意分清NO2,NO2-,—NO2的不同意义.
3,苯的磺化反应:
①反应物:苯跟浓硫酸
②反应条件:催化剂;温度70℃~80℃
③主要生成物:溴苯 SO3H(苯磺酸)
苯磺酸不能写成 HO3S ,注意分清HSO3-,—SO3H的不同意义.
四,化学式的确定
1,求化学式思路与方法:
离子化合物:求基本粒子[原子(或原子团),阴,阳离子,分子(结晶水合物,结合物)]物质的量的最简整数比(即最简式法)
分子量(摩尔质量)
①单位物质的量法
②商余法
③最简式法
④反应方程式法
⑤守恒法
⑥讨论法
分子式
2,几种常规方法解题步骤:
(1)单位物质的量法
①求组成元素的原子的物质的量
②求给定物质的物质的量
③求1mol给定物质中各原子的物质的量
优点:避开求最简式难化整数比一步,对计算结果可大胆地取舍
(2)商余法
例:已知某有机物的相对分子量为58,燃烧后只生成CO2和H2O ,试写其可能的分子式和结构简式
(3)最简式法:
①求组成元素的原子个数比
②写出最简式,计算式量
③确定分子式(最简式式量)n=分子量
优点:若不知道分子量,可用于讨论.
例:某气态烃完全燃烧后生成的CO2和H2O物质的量比为4:5,求该烃的分子式并写出可能的结构简式
(4)反应方程式法
①假定未知物分子式,(或平均分子式)写出反应方程式
②由反应方程式求组成元素原子个数
③确定分子式(或经过讨论确定)
优点:用化学语言叙述简单.
例:常温下某气态烃和足量的氧气的混合气体4L,完全燃烧并通入浓硫酸后恢复到原温剩余气体为2L,写出可能的分子式.
(CH4,C2H6,C3H8,C2H4)
用燃烧通式:CxHy (x y/4)O2=xCO2 y/2H2O(液) △V
x 1 y/4
VCO2 2
Vco2≤2 ,x≤1 y/4
1,当是烷烃;y=2x 2 代入上式,x≤3,甲烷,乙烷,丙烷
2,当是烯烃:y=2x 代入上式,x≤2 乙烯
3,炔烃:不合题意
